含希夫鹼之芳香噁二唑衍生物的合成及其在螢光化學感測器之應用

Translated title of the thesis: Aromatic 1 3 4-Oxadiazolyl Derivative with Terminal Schiff Base Groups: Synthesis and Fluorescent Chemosensory Characteristics Toward Zinc Ion
  • 張 雅婷

Student thesis: Master's Thesis

Abstract

近年來螢光感測器應用於對金屬離子的感測越來越受到關注,金屬離子維持人體?多?能的運行,金屬離子在人體中的量過多或過少均會造成危害,因此檢測金屬離子在環境中的含量變得極其重要。相較於其他測定金屬離子的儀器,螢光感測器有?多優點,例如:容易操作、成本低、量測時間短。 本研究合成出含希夫鹼之噁二唑衍生物O1作為金屬離子螢光感測器 , O1因光誘導電子轉移(photo-induced electron transfer PET)的作用,螢光強度低。於乙醇/水(7:1 v/v)中探討對金屬離子的辨識能力及形成錯合物的機制,鋅離子選擇性地增強螢光強度(λem = 465 nm,33倍),造成此現象的原因是O1與鋅離子作用使光誘導電子轉移被抑制,進而造成螢光增強。同時螢光光譜產生藍位移,推測是鋅離子與電子給予imine基(-C=N-)氮原子的強作用,提高了激發態與基態間的能量差。由Job plot實驗得到O1與鋅離子形成錯合物的配位比例是1:2,由濃度滴定實驗得到偵測極限(LOD)是3 08×10-8M。O1在pH = 6到pH = 11的環境下皆可有效地感測鋅離子。在可逆性方面,加入強螯合化合物Na2EDTA抓走結合的Zn2+,導致螢光隨時間淬熄,隨後再加入Zn2+可觀察到螢光恢復增強現象,顯示O1是具良好可逆性的感測材料。利用TICT(English)理論解釋溶劑效應,溶劑極性越大,放光波長紅移現象越明顯,在UV燈照射下可用肉眼觀察到顏色從藍色變化成青綠色。溫度的影響則是O1-Zn2+在室溫時的放光強度,明顯高於高溫時。
Date of Award2018 Jul 17
Original languageChinese
SupervisorYun Chen (Supervisor)

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