含希夫鹼基團之芳香1 3 4-噁二唑衍生物:合成、鑑定及在高分子發光二極體之應用

Translated title of the thesis: Aromatic 1 3 4-Oxadiazolyl Derivative with Terminal Schiff Base Groups: Synthesis Characterization and Application in PLEDs
  • 陳 建年

Student thesis: Master's Thesis

Abstract

過去的這二十年,有機或高分子發光二極體(OLEDs PLEDs)因為可以應用於平面顯示器或固態照明等等而受到?多關注,其發光機制為給予一偏壓,電子與電洞分別從陰極與陽極注入,並傳輸到發光層再結合後放出光。OLED元件的製作方式是以真空蒸鍍(Vacuum Thermal Evaporation)的方式成膜,製程較複雜且設備成本高,PLED則大多採用濕式製程(Solution Process)的方式成膜,有製程簡便、成本低、能應用於大面積等優點,因此能使用濕式製程成膜會是更好選擇。 元件要有高效率的表現,電子與電洞在發光層內數量的平衡相當重要,然而大部分有機材料特性,電洞的傳輸速度遠大於電子,發光層內電子與電洞數量不平衡,造成再結合比例低。解決的方法有導入電子傳輸層(Electron Injection Layer EIL)、電子阻擋層(Electron Blocking Layer EBL) [1]或電洞阻擋層(Hole Blocking Layer HBL)[2]等等,其中使用電洞緩衝層(Hole Buffer Layer HBL)(下文的HBL皆表示電洞緩衝層)將電洞的傳輸速率降低也是可以提高有機發光二極體元件效率的方法之一。 本研究所使用之化合物為張雅婷同學合成的,利用Suzuki Coupling Reaction和Schiff Base Condensation合成出主體為1 3 4-噁二唑基團與周圍導入兩個希夫鹼基團的化合物(M1),以核磁共振光譜(1H-NMR)、基質輔助雷射脫附游離飛行質譜儀 (MALDI/TOF-MS)、鑑定其結構,分析其熱性質、光學性質、電化學性質、膜態,並將其作為電洞緩衝層應用於高分子發光二極體,測量電激發光的特性。 M1熱裂解溫度(Thermal Decomposition Temperature Td)為264oC,熱穩定性高;M1的薄膜態螢光放光峰為560 nm,放光強度很小,因此不會影響元件本身的光色;循環伏安法觀察並計算得到M1的最高占有分子軌域(HOMO)為-5 29 eV,最低未占有分子軌域(LUMO)則是-2 46 eV,從HOMO能階得知M1具有電洞緩衝的特性。 本研究利用濕式製程的旋轉塗佈將M1作為電洞緩衝層應用於多層有機發光二極體元件(ITO/PEDOT:PSS/HBL/SY-PPV/LiF/Al ),在未應用電洞緩衝層的元件中,最大亮度為6 877 cd/m2,最大電流效率為2 23 cd/A;應用M1作為電洞緩衝層的元件中,最大亮度提高至25 693 cd/m2,最大電流效率則提升到7 84 cd/A。Y Divayana團隊利用真空蒸鍍將電洞阻擋材料BCP導入元件結構(ITO/m-MTDATA/BCP/NPB/Alq3/Mg:Al ),應用BCP的元件最大亮度未得到提升,但最大電流效率從2 5 cd/A提升至3 25 cd/A[2]。Zhaoyue Lu團隊使用真空蒸鍍將電洞阻擋材料PBD導入元件(ITO/CuPc/PBD/NPB/Alq3/LiF/Al ),未應用PBD的元件中,最大亮度約為7500 cd/m2,最大電流效率約為1 40 cd/A;應用PBD作為電洞緩衝層的元件中,最大亮度提升至約9800 cd/m2,最大電流效率則提升到2 00 cd/A[3]。與以上兩個團隊的元件比較,本研究使用的M1在同為電洞緩衝層的應用上,無論是最大亮度或是最大電流效率都有更大幅度的提升。 由研究結果得知,以M1為電洞緩衝層,除了具有優良的電洞緩衝能力外,對於電子阻擋的能力也有提升,因此能夠使到達發光內之電子與電洞的數量更加平衡,元件的表現便大幅提升。與以上兩個團隊的元件比較,元件的表現有更明顯的提升,M1還可以使用濕式製程的方式成膜,在製程簡便和成本較低下更具有優勢,因此M1是具有發展潛力的新穎電洞緩衝材料。
Date of Award2018 Jul 26
Original languageChinese
SupervisorYun Chen (Supervisor)

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