鈀催化分子內環化：合成苯并[k]??為基本結構的多環芳香烴衍生物

Abstract

苯并[k]??的分子結構使其具有獨特的物理性質，可運用在OLED上，然而此本篇論文想利用苯并[k]??的結構加以延伸，增加π?共軛能力後，探討是否也具有OFET的性質。 將化合物21在金屬催化下使相鄰的雙炔進行分子內環化，分別經過金屬、溫度、溶劑與鹼的各種測試後得到最佳反應條件為二(三環己基磷)二氯化鈀 (5 mol%)、2 6-二叔丁基對甲酚 (8 mol%)、1 8-二氮雜二環[5 4 0]十一碳-7-烯 (3當量)，溶劑為二甲基甲醯胺、於130 ℃下反應24小時，其轉換率為100%，產率為65%。 　　利用上述的最佳反應條件再與不同的衍生物進行環化，產率為20?58%，又化合物25與26環化中發現，不加入1 8-二氮雜二環[5 4 0]十一碳-7-烯才會使其環化，而化合物27因為雙炔距離較近，在沒有鈀金屬幫助下的環化產率為45%。 　　利用各種對稱雙炔衍生物進行分子內環化，以延伸苯并[k]??的結構，實驗中發現化合物58與62可以成?環化得到化合物64與65或66，產率為50%與18%。

Date of Award	2014 Aug 18
Original language	Chinese
Supervisor	Yao-Ting Wu (Supervisor)