鈀錯合物催化芳香鹵化物與炔類化合物之五員環化反應：合成醋菲烯衍生物

Abstract

本篇論文期望以簡單的合成方法，在溫和的條件底下合成出C30衍生物12。以多鹵素取代碗烯的次結構9-溴菲(13-Br)行五員環化反應得到最佳化的條件，即可利用此最佳化條件合成C30衍生物。 本篇論文成?開發了一個路徑簡單且條件相對溫和的五員環化反應條件，使芳香溴化物與炔類化合物藉由鈀催化得到五員環化產物。化合物13-Br與一系列炔類化合物形成醋菲烯衍生物，與不對稱的炔類化合物進行環化時能因為立體效應而具有選擇性，產生的醋菲烯衍生物還能利用氧化劑進行氧化耦合反應進一步延伸?共軛系統。而一系列不同的芳香溴化物也能與炔類化合物進行環化而得到對應的環化產物。在此條件下能成?合成出碗烯衍生物30k，其結構已由單晶X-ray繞射實驗獲得證實，環化過程中發現到副產物化合物41與化合物49。最後利用四溴碗烯(50)與五氯碗烯(54)利用此條件嘗試製備C30衍生物，儘管在高解析質譜儀中有發現環三邊與環四邊的產物52與53，但由於量太少無法以管柱層析的方式進行單離。 儘管無法成?製備C30衍生物，但本研究還是開發了一個以鈀催化進行五員環化的方法，提供了一個延伸π共軛系統的方法。

Date of Award	2014 Aug 21
Original language	Chinese
Supervisor	Yao-Ting Wu (Supervisor)